Первые годы лауреатами становились в основном столичные коллективы, но с 1995-1996 годов номинантов из регионов стало больше. Челябинские артисты впервые появились в списках в 2000 году. Тогда Челябинский театр современного танца (ЧТСТ) с постановкой «Ты есть у меня, или Тебя у меня нет?» стал первым номинантом от региона в категории «Современный танец».

Год спустя ЧТСТ одержал первую победу. Спектакль «Зарисовки с натуры» длиной всего 25 минут признали лучшим в номинации «Современный танец». А в сезоне 2001–2002 годов жюри отметило работу «Ожидание», которая также стала лауреатом. Как писало издание World Dance Reviews, постановка передает физическое ощущение жизни в России и дает более полное представление о том, что значит быть русским.

В 2005 году специальную премию «За поддержку театрального искусства России» вручили губернатору Челябинской области Петру Сумину. В 2007 году впервые номинировался Челябинский театр оперы и балета со спектаклем «Пиковая дама». Хотя лауреатом он не стал, исполнитель роли Германа Максим Аксенов удостоился специальной премии «За дебют». В том же году номинантом был спектакль «Не соло» проекта Владимира Голубева.

В сезоне 2007–2008 годов совместный проект Челябинска и Москвы LIQUID Theatre с работой «Ликвидация» стал лауреатом в фестивальном конкурсе «Эксперимент». По итогам сезона 2009–2010 годов Челябинский театр имени Глинки был представлен сразу в нескольких номинациях: «Лучшая опера» за «Лоэнгрина», лучший режиссер оперы, лучший дирижер, лучший художник по свету. За мужскую роль боролись Федор Атаскевич и Сергей Гордеев.

В 2012 году Челябинский театр кукол впервые выдвинул спектакль и сразу одержал победу. Режиссер Александр Борок получил награду за постановку «Удивительное путешествие кролика Эдварда», а художник Захар Давыдов — приз. Спектакль рассказывает о детской игрушке — кролике по имени Эдвард Тюлейн, который путешествует после того, как случайно падает за борт парохода в океане. Постановка до сих пор идет в репертуаре.

С 2015 года появился лонг-лист, куда эксперты включают наиболее заметные спектакли сезона. В сезоне 2014–2015 туда вошел Театр оперы и балета с «Жанной д’Арк». За дирижерскую работу номинировался Евгений Волынский, за режиссуру — Екатерина Василева, а исполнительница роли Иоанны Анастасия Лепешинская претендовала на лучшую женскую роль в опере.

Сезон 2023–2024 годов принес долгожданную победу актрисе Молодежного театра Ольге Теляковой. Она стала лауреатом в категории «Лучшая женская роль в драматическом театре» за исполнение роли Акакия Акакиевича в «Петербургских повестях». Ее пронзительное исполнение вызывает слезы.

Сейчас решается судьба спектаклей сезона 2024–2025 годов. Дипломантами премии уже стали работы «Однажды рыба встала и пошла» Челябинского театра современного танца и «Утиная охота» Магнитогорского драматического театра — последний впервые прозвучал на фестивале. Номинантом в категории «Современный танец» стал спектакль «Приют „Белая Хиганбана“» ЧТСТ. 18 мая его представят жюри и московской публике на Основной сцене Московского драматического театра имени Гоголя. Лауреатов наградят в июне в Омске — культурной столице 2026 года.

В следующем году вручение премии пройдет в Челябинске. Такое решение принял председатель Союза театральных деятелей Владимир Машков. Теперь «Золотая маска» будет путешествовать по всем культурным столицам.